Les esters

I. formation :

Un ester résulte de la réaction d'un acide carboxylique et d'un alcool. L’acide carboxylique perd lors de cette réaction sont groupement |OH| et l'alcool va perdre un hydrogène |H|, la combinaison de ces éléments "perdus" formera de l'eau. Donc, un acide et un alcool réagissent ensemble pour former un ester et de l'eau. 

L'ester se constitue de la façon suivante :

 

La chaîne carbonée de l'alcool débarrassée de son atome d'hydrogène, vient prendre la place du groupement OH sur la molécule d'acide.

II. formule générale :

	R1 désignant une première chaîne carbonée issue d'un acide carboxylique et R2 étant la chaîne carbonée de l'alcool qui s'est "ajoutée" à l'acide en formant cet ester et de l'eau.

III. Nomenclature : 

 La nomenclature des esters est composée de deux termes, le premier terminant en -oate désignant la chaîne carbonée issue de l'acide et le deuxième terminant par -yle désignant la chaîne carbonée de l'alcool.

	1. Déterminer la longueur de la chaîne provenant de l'acide, ici 3  donc propan-  et rajouté le suffixe OATE : --->  propanoate
	2. Ajouter un "de" après le nom en -oate
	3. Déterminer la longueur de chaîne provenant de l'alcool, ici 3, donc prop, puis terminer par le suffixe -YLE (avec le "e" car en fin de nom.)
	4. Ce qui donne propanoate de propyle

 Pour les composés avec ramifications : exemple :

2-méthylpropanoate d’éthyle	éthanoate 3-méthylbutyle  (* un des composants du goût de la pomme)

IV. Propriétés :

A. Odeurs :

Beaucoup d'esters ont des odeurs caractéristiques et sont la base de parfums artificiels :

Nomenclature	odeurs
Éthanoate d'éthyle	Dissolvant
Éthanoate d'hexyle	poires
Butanoate d'éthyle	ananas
Éthanoate d'octyle	oranges
Butanoate de méthyle	pommes
Butanoate de pentyle	abricots
...	...

B. réaction d'hydrolyse :

Un ester de formule générale R-COOR' + H₂O donnera deux composés :  R-COOH et R'-OH . On peut donc créer un ester à partir d'un alcool et d'un acide, mais l'on peut également récupérer un alcool et un acide d'un ester + H₂O.

C. réaction de saponification :

Il s'agit de la réaction d'un ester avec une solution de soude (NaOH)

Cette réaction appliquée aux esters particuliers, appelés corps gras permet de fabriquer les savons.

Formule générale d'un savon : R-COONa.

 Les savons :

Un savon est constitué de deux parties : une partie polaire hydrophyle (la tête) et une partie non-polaire hydrophobe mais lipophile (qui aime les lipides), ( la chaîne carbonée).

Les molécules de savons s'ionisent au contact de l'eau (H₂O). Elles se fixent alors sur les graisses ou les huiles.

La partie lipophile va s'orienter vers les molécules d'huile ou de graisse, tandis que la partie hydrophile s'orientera vers les molécules d'eau.

(C) http://www.ac-montpellier.fr/scphysiques/ | Avec leur aimable autorisation.

Les têtes polaires vont se repousser, car étant chargées de plus en plus et il va alors se former une micelle, celle-ci polaire extérieurement va rester dans l'eau. Les micelles étant toutes chargées de même signe se repousseront l'une l'autre évitant la reformation d'un amas de graisses/huiles.

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Les Aldéhydes et les cétones

canes et les alcènes de même masse molaire, mais moins élevée que les alcools, car même si les molécules contenant les fonctions aldéhydes ou cétones sont polaires, les forces de cohésion entre ces différents composés ne sont pas aussi importantes que celle générées par les ponts hydrogène dans les alcools.

b. Solubilité :

Les aldéhydes et cétones sont solubles dans l'eau pour autant que leur chaîne carbonée ne soit pas trop longue.  Cette solubilité s'explique par le fait que les fonctions aldéhydes et cétones sont polaires, mais si les chaînes carbonées sont trop longues, celles-ci étant non-polaire, elles exercent plus d'influence et rendent alors la solubilité difficile.

V. Usages des aldéhydes et des cétones :

1. Les sucres simples comme le glucose, qui contient une fonction aldéhyde et le fructose (cétone). Ces composés sont des isomères, leur formule générale est C₆H₁₂O₆

2. Le formol qui est une solution de méthanal (CH₂O). Ce produit sous sa forme concentrée permet la conservation de pièces anatomiques, car il conserve certaines protéines, sous sa forme diluée, il sert de désinfectant.

3. Les aldéhydes et cétones peuvent aussi avoir des arômes et parfums, ainsi certains arômes artificiels utilisés en pâtisserie (café, vanille, moka,...), le citral, qui est un composant de l'arôme artificiel du citron, les arômes utilisés pour donner de goût aux margarines ne sont rien d'autre que des aldéhydes et cétones.

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Test de nomenclature

Voici deux tests corrigés en temps réel vous permettant d'apprécier votre niveau en nomenclature de base en chimie organique. Ces deux test sont chronométré. 100 secondes sont attribuées par test. Passez les questions auxquelles vous ne savez répondre.

test 1   (5 questions)

test 2   (6 questions)

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Les alcynes

I. formule générale :

Cn H2n-2 , tel est la formule générale des alcynes, qui possèdent une triple liaison entre deux carbones.

Les alcynes sont des Hydrocarbures Insaturés, car un même atome de carbone, n'est pas entouré par 4 éléments distincts, et ce à cause de la triple liaison entre les carbones, cette liaison est dite liaison insaturée.

II. Géométrie :

Les éléments entourant la triple liaison sont situés sur une droite. La molécule est linéaire autour de la triple liaison. A cause de la triple liaison, les rotations autour de l'axe carboné sont impossibles.

3 liaisons distinctes :

Il y a d'abord la liaison normale qui unit une première fois les carbones entre eux et les hydrogènes aux carbones. Cette liaison est la liaison sigma (s) . Il y a ensuite, deux autres liaisons entre les deux atomes de carbone. Ces liaisons sortent légèrement du plan de la molécule et sont plus fragiles. Ces liaisons sont appelées p (pi).

C'est cette liaison p qui se rompra lors de réactions chimiques avec d'autres composés.

III. Nomenclature  :

	1. Repérer la chaîne carbonée principale. Celle-ci doit contenir le plus d'atomes de carbone et la triple liaison. La plus longue chaîne carbonée, n'est donc pas forcément la principale.
	2. Numéroter la chaîne principale de façon à ce que la triple liaison soit mise à la plus petite position possible. (ici : 1). Déterminer la longueur de la chaîne carbonée (6 = hexyne).   La terminaison de la molécule sera : ...hex-1-yne

3.  Déterminer la place de chaque ramification ainsi que son nom grâce aux terminaisons en "yl". Ajouter les ramifications avec en premier la place de la plus petite ramification, suivie des suivantes comme suit :

3-méthylhex-1-yne

1. Ne pas indiquer les positions des ramifications ou des triples liaisons lorsqu'il n'y a qu'une possibilité de placement de ceux-ci ! 2. Et comment nommer une molécule possédant 3 triples liaisons ?  Très simplement, il faut trouver la place des deux liaisons (s’il y en a 2) et les noter comme suit : -2,3-diyne (diyne, car 2 liaisons, triyne, si 3, ...).IL faut juste rajouter un "a" au nom de la molécule par exemple pentadiyne, pour le reste, la nomenclature reste identique. Lorsqu'il y a deux fois le même groupement, il faut le regrouper.

Nommez les différents composés suivants et donner leur formule générale : Formule générale : CH Formule générale : CH 1. 2. Formule générale : CH Formule générale : CH 3.  4. Formule générale : CH 5.

IV. Propriétés :

A. Tout comme les alcanes et les alcènes, les alcynes réalisent aussi la combustion complète et incomplète dans les mêmes conditions que ceux-ci.

B. L'addition :

Tout comme les alcènes, les alcynes peuvent réaliser la réaction d'addition, cela dans les mêmes conditions que ceux-ci.

Voici schématiquement ce qui se passe lors de la mise en présence d'un alcyne et d'autres molécules réagissant avec celui-ci.

	1. Lors de la mise en présence d'un alcyne avec une autre molécule, une des liaisons  p se brise et l'autre molécule se brise également (de façon symétrique s’il s'agit d'une molécule symétrique, en deux groupements dans les autres cas).
	2. Les électrons ainsi libres s'attirent et chacune des parties de la  molécule brisée viennent se greffer sur les restes de la triple liaison de l'alcyne, formant un alcène avec hétéro atome(s).

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Les alcools

I. formule générale :

Cn H2n+1OH, valable uniquement pour les molécules ne possédant qu'une fonction alcool. Il existe aussi des molécules alcènes sur lesquelles viennent se fixer des fonctions alcools. Dans ce cas la formule générale est Cn H2n-1OH. La fonction alcool prend toujours la place d'un hydrogène.

Les alcools sont des molécules saturées, car un même atome de carbone, est entouré par 4 éléments distincts.  

Les alcools se divisent encore en trois catégories : primaire, tertiaire et secondaire.

Formule générale	nom	caractéristiques
R-CH2-OH	primaire	Un alcool est primaire si la fonction alcool (-OH) se trouve en fin ou en début de chaîne. Butan-1-ol
	secondaire	Un alcool est secondaire si la fonction alcool se trouve dans la chaîne carbonée. Butan-2-ol ; butan-3-ol
	tertiaire	Un alcool est tertiaire si sur un même carbone se trouvent une ramification et la fonction alcool. Méthylpropan-2-ol

L'oxydation (perte d'électrons) de ces composés donne d'autres composés aux fonctions différentes :

II. Géométrie de la fonction alcool :

Le R représente une chaîne carbonée alcane ou alcène sur laquelle vient se greffer une fonction alcool. La molécule est polaire, car la différence d'électronégativité entre l'oxygène et l'hydrogène fait apparaître des charges partielles qui ne se compensent pas. (voir http://chimie.net.free.fr).

La forme de la fonction alcool est donc un "V", cette forme et la polarité attribueront des propriétés spéciales aux alcools.

III. Nomenclature  :

	1.  Repérer la chaîne carbonée la plus grande contenant la fonction alcool.
	2. Numéroter les carbone de façon à ce que la fonction alcool ait le plus petit numéro possible. 3. La fonction alcool détermine le nom de la molécule. Celle-ci finira par -OL

4. Déterminer et placer la/les ramification(s), puis citer le nom de la chaîne carbonée en spécifiant de quel type de chaîne carbonée il s'agit alcane ou alcène.

Ce qui donne :   2-éthylpentan-1-ol

1. Lorsqu'il y a présence d'un alcène, nommer comme suit : position –ramification + préfixe alcène + position double liaison + ène + position fct alcool + OL 2. Lorsqu'il y a plusieurs alcools, procédés comme pour les alcènes, citer les deux positions des groupements (-2,3-) et terminer par :  si 2 alcools : diol                                                                               Si 3 alcools : triol 3. Ne pas indiquer les positions lorsqu'il n'y a qu'une seule possibilité pour placer les ramifications, fonctions, doubles liaisons,...

exemple de nomenclature pour un alcool avec chaîne carbonée alcène :
	2-propylbut-3-èn-1-ol. Attention, la chaîne carbonée doit donner la priorité à la fonction alcool, mais doit aussi contenir l'alcène. Il ne s'agit donc pas nécessairement de la plus grande chaîne carbonée !

Nommez les composés suivants :   1. 2. 3. 4. 5. 6.

IV. Propriétés :

A. Température d'ébullition :

Les alcools ont une température bien plus élevée que les alcanes ou alcènes de masses molaires semblables, par exemple, l'éthane à une température d'ébullition de -89°C, alors que l'éthanol a lui, une température d'ébullition de  + 78°C. 

Si la température d'ébullition est beaucoup plus importante, c'est que la molécule se comporte comme une molécule plus lourde que ce qu'elle est réellement.

Cela est du à la présence dans les molécules d'alcool du groupement OH. Dans ce groupement, la liaison O-H est fortement polarisée vers l'atome O, élément le plus électronégatif (cf. www.chimie.net.tf). 

En fait, les oxygène et hydrogène de chaque molécule sont attirés l'un par l'autre (δ⁺ et δ^- s'attirent). Il s'agit d'une action électrostatique entre l'oxygène (δ^-) d'une molécule et l'hydrogène (δ⁺) d'une seconde. Ces liaisons électrostatiques sont appelées "ponts hydrogène". L'énergie fournie devra donc d'une part briser ses ponts hydrogène et seulement ensuite pourra porter à ébullition la molécule. (2 fois plus de travail à effectuer, donc plus grand besoin en énergie).

B. Solubilité :

Méthanol, éthanol et propan-1-ol sont solubles dans l'eau en toutes proportions. C'est la présence du groupement hydroxyle (OH) dans les molécules d'eau (H₂O) et d'alcool, et la possibilité de formation de ponts hydrogène entre les molécules d'eau et d'alcool qui explique cette grande solubilité, pour autant que la chaîne carbonée ne soit pas trop longue !

C. Combustion :

Comme tous les composés organiques contenant du carbone, les alcools peuvent réaliser la combustion. 

 Alcool  + O₂   --->    CO₂     +      H₂O     + E     (à pondérer)

	Que signifie l'inscription en ° sur une bouteille d'alcool ? (par exemple une bière à 5°)
	Cela signifie que pour 100 mL de boisson, à une température de 15°C, La boisson renferme 1 mL d'alcool. Donc pour notre exemple, une bière contiendra 5 mL d'alcool pour 100mL de liquide à 15°C (La limite autorisée est de 0.5g/litre de sang en Belgique).

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